Dopo le ville di Cafaggiolo e del Trebbio nel Mugello, quella di Careggi è la terza dimora campestre ad essere costruita dai Medici e ad essere ristrutturata da Michelozzo.

Collocata sulla collina omonima, la dimora ha il carattere prevalentemente agreste di villa-fattoria, la cui estrema vicinanza alla città poteva consentire la cura degli affari pubblici e privati dei Medici.

L’edificio che si articola su quattro piani, due fuori terra, uno interrato e uno sottotetto è caratterizzato da il fronte est leggermente incurvato e da un coronamento merlato in aggetto su beccatelli di pietra che diventa un elemento unificatore e richiama le sembianze di una fortezza senza tuttavia averne la funzione. Il corpo più antico, quello a pianta più compatta, ha un cortile loggiato centrale. Al piano terra si trovano la cappella, alcune sale di rappresentanza e lo scalone principale di collegamento alle stanze del piano superiore.

Il cortile ha una forma trapezoidale che segue il profilo del palazzo, il quale a sua volta era stato edificato seguendo il percorso della via principale che lo costeggiava. Dal cortile si accede al salone del piano terreno. Questo ambiente risale ai primi del Seicento ed è interamente decorato ed affrescato. Vi sono in particolare 16 lunette con vedute immaginarie, paesaggi, marine, scene con rovine, giardini, fontane etc.
Una scala porta al piano interrato, dove si trova un raro esempio di capriccio architettonico, rappresentato da un ninfeo, fatto realizzare dal cardinale Carlo de’ Medici nel Seicento, utilizzando una parte delle cantine della villa. Al primo piano a sinistra della scalinata principale si apre il salone del Camino, dominato dal caminetto, ornato da bassorilievi e datato 1465. Poco oltre si apre lo studiolo di Lorenzo il Magnifico, situato nell’angolo sud-est della villa. Si tratta di un piccolo ambiente con volta a botte, decorato sulle pareti e sul soffitto con affreschi a grottesche.
Dal salone si giunge a una stanza che porta alla loggetta al primo piano, attribuita secondo alcuni a Giuliano da Sangallo. Altri la fanno risalire al tempo di Leone X, quando la famiglia acquisì un enorme prestigio, oppure al periodo successivo alla terza cacciata dei Medici, dopo il 1534 quando il duca Alessandro fece ristrutturare la Villa. La loggetta è citata da Giorgio Vasari, per i dipinti del Pontormo, deterioratisi già all’epoca, in quanto realizzati a secco in un ambiente esposto all’aperto. Le grottesche attuali sul soffitto risalirebbero al periodo del cardinale Carlo de’ Medici, del quale è raffigurato lo stemma al centro. La Villa ospitò l’Accademia neo- platonica con Cosimo il Vecchio e Lorenzo il Magnifico come rappresentato nel quadro posto nel salone del Camino.

Alla Villa sono annessi sia un giardino formale, prospicente la facciata a mezzogiorno, sia un grande parco paesistico che la circonda su tutti i lati. L’assetto ottocentesco del parco paesaggistico fu voluto da Francis Joseph Sloane e ancora oggi è caratterizzato da specie arboree ad alto fusto, con presenza di varie specie esotiche.