Il Castello del Trebbio, sul poggio omonimo già proprietà della famiglia dei Medici dal 1309, conserva intatta l’impronta geniale dell’architetto fiorentino Michelozzo Michelozzi.

Da solitario baluardo a guardia del Trivio di un antichissimo percorso etrusco-romano, il Trebbio divenne castello intorno al 1364, quando si costruì una cinta fortificata coronata da camminamento esterno che venne a legare la torre con due attigui fabbricati. Fu poi, secondo le cronache, Michelozzo nel corso del primo Quattrocento, per Giovanni di Bicci dei Medici e il figlio Cosimo, a realizzare il mirabile unicum, la villa-castello quale oggi ammiriamo corredata dalla loggia e dal bel giardino pergolato.
A metà Quattrocento il Trebbio venne destinato al nipote di Cosimo, Pier Francesco, e nell’estate del 1476 vi soggiornò brevemente Amerigo Vespucci. A fine secolo vi lavorò il Botticelli.

Il Trebbio fu poi ereditato dal nipote, il grande condottiero, figlio di Caterina Sforza da Forlì, Giovanni dei Medici, detto dalle Bande Nere, e vi dimorarono la moglie Maria Salviati e il figlio Cosimo destinato nel 1537 al governo di Firenze di cui divenne primo Granduca. Nel 1644 il granduca Ferdinando II vendette l’intera fattoria del Trebbio al mercante fiorentino Giuliano Serragli, che la lasciò in eredità ai Padri Filippini. Nel 1865, quando venne decisa dal governo Italiano la soppressione degli ordini religiosi, i Padri intestarono castello e poderi ad Oreste Codibò, un laico loro amministratore di fiducia. Alla sua morte il nipote Leopoldo si appropriò del complesso e dissipò la proprietà, lasciandone cadere in abbandono gli edifici. Nel 1886 gli eredi vendettero all’incanto il Trebbio che fu acquistato da Maria Teresa de La Rochefoucauld, vedova del principe Marco Antonio Borghese proprietario della vicina Cafaggiolo. Tutto il complesso fu rivenduto all’asta dai Borghese nel 1936, e il dott. Enrico Scaretti acquisì allora entrambe le fattorie di Cafaggiolo e Trebbio. In undici mesi fu restaurato il castello del Trebbio, ormai in completa rovina, recuperando l’originario disegno del Quattrocento.