Villa Medici è stata costruita fra il 1451 e il 1457 per Giovanni, figlio di Cosimo Il Vecchio e precursore del nipote Lorenzo il Magnifico.

Gli ultimi studi hanno ormai superato l’attribuzione Vasariana al Michelozzo, confermando invece l’ipotesi di attribuzione di Villa Medici a Leon Battista Alberti insieme a Bernardo Rossellino e Antonio Manetti con Giovanni attivamente coinvolto in tutte le fasi realizzative.
La Villa mostra grandi analogie con la villa suburbana dell’Alberti (nel De re aedificatoria, 1452, indica come deve essere la Villa Rinascimentale). Villa Medici a Fiesole è il primo esempio dove l’idea di residenza di campagna si scioglie dal tradizionale concetto di fortezza e castello evolvendo in una forma indipendente. Il suo rapporto privilegiato con il paesaggio attraverso il nuovo utilizzo di logge e terrazzamenti apre le porte alle future Ville Rinascimentali.
La dimora non presenta più decorazioni di tipo medievale, ma piuttosto introduce una semplicità della struttura che accorda economia, necessità e bellezza basata sull’armonia delle geometrie. La Villa risulta proporzionata in tutte le sue parti, sia interne che esterne, secondo i concetti albertiani che riconducono al numero, alla musica ed alla geometria. Come la pianta della Villa segue regolari ripetizioni di scansioni geometriche. Infatti anche il giardino è stato concepito come originato dal triplice ribaltamento della pianta stessa.
Villa Medici a Fiesole, primo esempio di Villa Rinascimentale, diventa quindi “Musa” per numerose altre residenze, non solo fiorentine, che a partire dalla fine del ‘400 troveranno in lei ispirazione e spunti di innovazione.

Lorenzo il Magnifico ereditò Villa Medici nel 1469 usandola come dimora estiva; qui riunì gli umanisti quali Pico della Mirandola, Marsilio Ficino e Poliziano, i quali spesso cantarono le lodi del posto. La Villa, proprio durante uno dei ritrovi dell’Accademia Platonica, fu teatro della famosa Congiura De’ Pazzi, complotto contro Lorenzo il Magnifico, ma che non andò a buon fine.

Successivamente alla famiglia Medici nel 1671 il marchese Del Sera trasformò la terrazza Ovest in una loggia, aggiungendo così una fascia di volume nel piano superiore.
L’ingresso originario alla Villa era sul giardino ad Ovest, dalla Via Vecchia Fiesolana. Il giardino ad Est era infatti di godimento più privato degli ospiti della Villa.
Il terrazzamento inferiore ospitava invece l’horto con piante aromatiche ad uso domestico.
Qui fu per primo introdotta la coltivazione di agrumi provenienti dal sud dell’Italia, che diventerà un orgoglio in tutti i giardini medicei. Un piccolo bosco sopra il viale aveva reti da caccia ‘ragne da tordi’ per la cattura di volatili. Intorno al 1770 Lady Orford commissionò all’architetto Paoletti di rendere carrozzabile l’ingresso ad Est e ampliare il giardino superiore con l’inserimento della Limonaia ed il Belvedere. William Spence completò il viale di accesso con la costruzione nel 1870 la nuova strada di comunicazione fra Firenze e Fiesole attribuendo così una nuova importanza al giardino superiore. Risalgono al 1915 gli ultimi interventi al giardino, commissionati da Lady Sybil Cutting Origo agli architetti Geoffrey Scott e Cecil Pinsent secondo un gusto neorinascimentale.